在离开北平的前一晚上，他驱车到郑介民的居所，对东北方面的问题、军统局各个情报单位的财产问题都作了详细的交待。郑介民一向对这些繁琐的具体事务不耐烦，摆手说：“我不要同你谈这些事情１戴笠非常严肃地说：“不行，你一定要了解清楚，我绝对不能再干了，准备出国。你要准备担负全部的工作，必须知道全部情况。”说着，又絮絮叨叨地说了许多有关事务，包括若是政府不管军统之人，以军统的财产也可以解决遗眷等问题。郑介民后来回忆起来，觉得戴笠当时的语气十分反常，就像是临终之人交待后事一样。
第二天，戴笠在离开北平到天津之前，与他有30多年交情的老部下王蒲臣要率部下赴机场为他送行，戴笠坚持不要王蒲臣送他，但一向听从戴笠命令的王蒲臣表现得十分固执，非要送行不可，戴笠最后只好同意。临上飞机前，两人道别，戴笠紧紧地握住王蒲臣的双手，半晌没有松开，戴笠说：“这是最后一次送行了，下不为例１王蒲臣听得稀里糊涂，回答说：“好，好，最后一次，这是最后一次１竟然没有想到“一语成谶”，王蒲臣真的是最后一次为戴笠送行了。
3月17日上午，戴笠踏上青岛飞往上海的飞机。他的确运气有些不佳，飞机刚刚从沧口机场起飞，天气就开始变坏。不久，通讯员接到了上海机场发来的消息，因为大雨，飞机无法在上海机场降落，戴笠无奈，只好临时决定，改飞南京。
下午，戴笠的专机飞抵南京上空。
然而，南京依然是乌云密布，雷电交加，大雨如注，飞机在南京也无法降落。
1：13分，南京机场突然收到一条自称是“222号飞机正在降落”的神秘电讯后，再无音讯。
经过军统南京办事处主任刘启瑞和跟随戴笠多年的副官贾金南等人，沿京芜公路2天2夜辛苦地寻访，终于在南京江宁县板桥镇附近的一座小山上面，发现了一架失事的飞机，这个小山海拔只有200米，军统一帮人马赶到现场时，现状可以说惨不忍睹，飞机、物品、尸骸散乱的分布在半径百米的范围之内。但是通过验证，确定这架飞机就是神秘失踪2天2夜的戴笠乘坐的飞机。
戴笠专机坠毁戴山，紧急电报迅速发到重庆军统总部，毛人凤得到消息，再一次赶到蒋介石官邸，把戴笠的死讯禀告蒋介石。然而，此时此刻的蒋介石，却依然显得异常平静，好象戴笠最终的结局，早已是他预料之中的事。
机毁人亡，几天来让蒋介石牵肠挂肚担心的事，终于尘埃落定。过了良久，蒋介石终于吐出了一句话，“戴笠生也为国家，死也为国家”。
1946年3月22日--25日，上海《申报》、《大公报》等多家报纸同时刊出了一条震惊中国的特大消息！一军机离青来沪，在南京失事焚毁，军委员会调查统计局长戴笠将军，确已遇难。22日已入殓，生前友好均深震悼……
四
戴笠死后，戴家开始破落。1949年5月，戴笠的母亲蓝月喜病亡。戴笠在1915年与原配夫人毛秀丛生有一子叫戴善武(亦名戴藏宜)，外貌酷似戴笠，挂有少将军衔，任国民党保安乡自卫队主任。1941年5月20日，戴笠电令戴善武，指使特务队长徐增亮和特务蔡刚，在江山双溪口乡山沿，杀害广渡乡乡长、地下党员华春荣，犯下了严重罪行。
1949年5月，江山临近解放，戴善武见势不妙，便携妻儿匆匆南逃，想去台湾。但才逃到相邻的福建省浦城县水北乡，便被国民党水北乡公所武装残匪劫获，搜出美元、金条、美式手枪等。解放军浦城县军管会得到消息后，即派兵击败劫匪，将戴善武一行捕往浦城县城。不料，戴善武在夜间跳窗逃脱，潜回江山县。1949年9月，根据时任浙江省公安厅厅长李丰平(后任浙江省省长)的指示，戴善武被依法逮捕。江山县人民政府于1951年1月在戴笠老家保安乡，召开万人大会，宣判并枪决了戴善武。到此为止，戴家崩溃了，“戴公馆”也被没收。