1998年，肖先敏受任外轮公司董事长职务。在改制和失去政策优惠后，这家曾控制广州所有外贸进出港轮船副食品供应的企业已逐渐陷入亏损。
肖先敏生性好赌，上任后不是努力工作，挽救本已千疮百孔的公司，而是整天与公司里部分员工赌球、“斗牛牛”及打麻将等。后来，肖先敏发现公司内部分员工开始沉迷于地下“六合彩”赌博，许多“六合彩”庄家赚得盆满钵满让他看红了眼，他于是在公司内部组织有赌博恶习的员工投注“六合彩”，由其亲自做庄，并由公司财务副总监江永炽负责记账。结果，外轮公司上至董事长、下至司机勤务，参赌者众多。
肖先敏原本打起的如意算盘是庄家肯定稳赚，顺便也让属下员工尝点甜头。但事与愿违，肖先敏连同部分员工做庄地下“六合彩”仅六个月，就输掉了人民币36.3万元。见此，肖先敏便串通江永炽等人，先后七次以“业务急需”等名义挪用公司36.3万元资金来填补“六合彩”赌债。这些账目资金缺口，直到1999年11月，才被肖先敏用赌博赢回的钱补平。
后来，这种“小打小闹”已无法满足肖先敏的赌欲，他开始涉足境外赌博，澳门发达的博彩业为其提供了安逸的天堂。
经算命先生“指点”赴澳门狂赌
1998年年底，肖先敏认识了一名算命先生，并请那算命先生为他算了一卦。结果令肖先敏喜出望外，算命先生算定他有“横财运”，“横财从何而来，就要靠赌，而且要赌大，去澳门赌。”这位“大师”告诉肖先敏，只要按照他事先算好的时辰进入指定的赌场，肖便能只赢不赔，大发横财。
从1999年元旦起，肖先敏开始按照“大师”所算的时间、地点频繁赴澳门葡京、金碧、皇冠等赌场赌博。开始时，肖先敏在赌场接连“开和”，最多的时候共赢了2000多万元。随着赌欲的加重和赌额的加大，肖先敏被赌场的“叠码仔”区某勾搭上。为了方便大额赌资的出入境，让肖先敏可以放开手脚把赌额加大，区某向他开出丰厚条件：约定肖每次赴赌前与区商定好赌款数额，由他们在境外提供筹码，如果肖赢钱，由他们办妥兑现手续，输钱的话，肖可以回大陆后再筹钱还赌债。
在肖先敏看来，“叠码仔”的出现无疑是送钱上门，只要他继续遵照“大师”的吩咐去赌，想不赢都不行，况且也免去了他无法携带大量现金的不便，可以赌得更大。
深陷赌潭：近四千万元公款未追回
所谓“十赌九输”，1999年下半年起，肖先敏的“手气”急转直下，不仅之前赢回来的钱转眼就输了精光，还欠下“叠码仔”不少赌本。据肖先敏回忆，最多的一次他竟狂输了港币600多万元。巨额的赌债让肖先敏日夜如坐针毡，为偿还赌债和翻本，他便又打起了外轮公司公款的主意。
外轮公司财务制度的松散，加之肖在公司事务上一贯的专横独裁，同时其与财务副总监江永炽“赌友”的特殊关系，使得其违法违规划拨公司资金变得易如反掌。从1999年12月至2003年7月，肖先敏在澳门输钱之后，数十次指使江永炽以“往来款”的名义付往“叠码仔”指定的各个地下钱庄账号；或者在外轮公司收取业务单位支票后，指使江永炽不入账，直接转往地下钱庄账号。这些资金在外轮公司的账目上均以业务款挂账的形式处理，而实际上却被用于了填补赌债窟窿。于是，外轮公司的公款像流水一样流失境外。肖先敏先后四十余次挪用公款5000多万元用于偿还个人欠下的巨额赌债，截至案发后仍有3965.9万元未予归还。