◆1999年10月,因在即将参加冠军联赛比赛时前往伦敦参加聚会，被俱乐部停发两星期工资。随后又因多次吃黄牌，被英足总召见进行非正式谈话。
◆1999年11月30日，与队友一起使曼联队获得了丰田杯比赛的冠军。
◆1999年12月，入选了99年欧洲全明星阵容。
◆1999年,欧洲足球先生提名（票数第二）。
◆2000年1月在国际足联世界足球先生评选中仅次于巴西前锋里瓦尔多，名列第二。
◆2000年6月，入选英格兰队参加了第11届欧洲足球锦标赛，他在小组赛对德国队的比赛中有出色表现，以一记精准的长传为希勒头球破门、最终战胜对手立下功劳。
◆2000年欧洲锦标赛英格兰2:3负于葡萄牙的比赛中向球迷作下流手势,但逃脱了制裁。
◆2000年与队友合作，使曼联队获得了1999—2000赛季英格兰超级联赛冠军。
◆2000年11月15日,在英格兰对意大利队的比赛前，国家队临时教练彼得.泰勒任命他担任队长。
◆2000年,英格兰足球先生。
◆2001年2月在对西班牙队的比赛时，国家队新任主教练斯文.戈兰.埃里克松重新任命贝克汉姆为国家队队长。英格兰队以3:0赢得这场比赛。
◆2001年4月15日，曼联队提前5轮获得了2000—01赛季英格兰超级联赛冠军，实现了3连冠；曼联队在最近的9年中7度封王，成为名副其实的英超霸主。
◆2001年7月，成为《封面》杂志的首位运动员封面人物。
◆2001年,01--02赛季西部联盟最有价值球员。
◆2001年9月,以贝克汉姆为队长的英格兰队在世界杯预选赛中，在慕尼黑以5:1客场大胜德国队。
◆2001年10月在世界杯预选赛对希腊队比赛的伤停补时阶段，凭借一个任意球破门挽救了球队，帮助英格兰队与对手2:2战平，并取得了参加世界杯决赛阶段比赛的资格。
◆2001年10月当选为BBC体育年度个人奖。
◆2001年,2001年度英国最佳运动员。
◆2001年,欧洲足球先生提名（票数第四）
◆2001年12月,前德国国家队主教练和队长弗兰茨.贝肯鲍尔称赞贝克汉姆为世界上最优秀的球员。
◆2001年,世界足球先生提名（票数第二），仅微弱劣势屈居第二。
◆2002年4月在冠军联赛四分之一决赛对拉科鲁尼亚队的比赛中，被阿根廷球员杜舍尔踢伤导致腿骨骨折，险些无法参加世界杯赛。后又在一次车祸中幸免于难。
◆2002年5月9日，受到英国首相布莱尔的接见。
◆2002年5月10日，受到英国女王的接见。
◆2002年6月，成为《玛利·克莱尔》杂志的首位单独男性封面人物。
◆2002年5月在联赛赛季的最后一天，与曼联俱乐部续签了直到2005年6月的合同。
◆2002年6月腿伤及时康复，随国家队参加了世界杯赛，并在小组赛对阿根廷队的比赛中打入一个点球，帮助英格兰队1:0战胜了四年前曾害得自己吃红牌的对手。在四分之一决赛中，英格兰队负于巴西队。
◆2002年9月1日，第二个儿子罗米欧出生。
◆2003年2月在足总杯第五轮曼联队被阿森纳队淘汰后，在休息室中被主教练阿列克斯弗格森踢飞的鞋击伤脸部。
◆2003年4月在联赛对阿森纳队的关键比赛以及冠军联赛对皇家马德里队的四分之一决赛中，沦为了替补队员。在对皇马的第二回合比赛进行到第64分钟时替补上场，随后两度进球，帮助曼联队4:3取胜，但球队还是以5:6的总比分遭淘汰。开始有传言称他将转会皇家马德里队。
◆2003年5月21日，受到纳尔逊·曼德拉的接见。
◆2003年5月在德班与南非队的友谊赛中手骨受伤，预计要打石膏六到八星期。英格兰队在那场比赛中以2:1取胜。