但赫斯特并不气馁，仍坚持绘画。他说“很长时间以来，我一直竭力避免绘画，试图与之保持距离，但随着年纪增长，我越来越喜欢绘画。”
从朋克到年轻艺术家
艺术、野心、金钱，是赫斯特的生命“三元素”，这与他身处的时代潮流不谋而合。正如泰特现代美术馆馆长安·加拉格尔在其回顾展引言中所说：“他与同时代的其他艺术家不同，他参透了我们这个时代的文化意识……他的作品直截了当，野心勃勃，既冷漠又感人，敬畏与愤怒并存。”
小时候，赫斯特最想做一名朋克，但“我那时太年轻，不够愤世嫉俗”。他记得妈妈曾把他珍藏的朋克乐队“性手枪”的唱片熔化了做成植物支架；十二三岁时，他把朋克装束藏在包里，一出家门就换上。“我想，这种态度影响了我的作品。我总是偷偷摸摸在我的艺术世界里藏一些东西，然后突然暴露它们的真面目。我是一个渗透者。”
他的“朋克阶段”始于12岁父亲离家出走，之后又经历“偷盗阶段”，两次被捕，令其母亲伤透脑筋。后来，他被利兹的雅各布·克雷默学院录取，学习艺术课程。
他经常去利兹大学解剖博物馆练习绘画，首件引起轰动的作品《和死人头在一起》的灵感据说就在那里获得。那是一张挂在铁架子上的照片，16岁的他亲自上阵，在一颗被割下的中年人的头颅旁傻笑。此后，他的很多作品都延续了这一风格。
上世纪80年代中期，赫斯特搬到伦敦。1986年进入金史密斯学院之前，他受艺术家迈克尔·克雷格-马丁影响，意识到这个时代，绘画已经过时，在当代艺术世界，创意就是一切。
“我刚到伦敦时，是一个年轻画家，愤怒地看着概念作品充斥周围，认为它们都是垃圾，”赫斯特大笑着说“但我慢慢受其诱惑。我找来一些木头，绑在一起敲打，泼上油漆。它们看上去有点像劳申贝格、德科宁，又有点施维特斯的味道。我回到利兹，心想：‘好吧，我得跟我生存的世界打交道———广告、电视、媒体。我要与现时现地交流。’我意识到，你不能用昨天的工具和今天的世界沟通。它就像一束光，照亮了我的头脑。”
拍卖作品不断创造财富神话
“顿悟”后的赫斯特创作了艺术史的新篇章。在公众眼里，他可能首先是一名企业家，然后才是一名艺术家。
1988年夏，他在伦敦东区一个废弃仓库举办名为《冰冻》的展览，作品都来自他和金史密斯学院的同学。虽然是学生作品展，但它引起的轰动效应使之成为当年伦敦艺术界最大的话题，吸引诸多画廊老板注意。
“有趣的是，许多人认为，此事经过精心策划，”克雷格-马丁说，“实际上，它就是集中呈现了年轻人的虚张声势和单纯无辜，他们把握了好时机、好运气，当然还有好作品。”
离开金史密斯学院之前，赫斯特已经在助手帮助下，创作一系列标志性的“点”画和药片橱窗作品。1991年，他在伦敦中区一家废弃商店举办首次个人作品展《恋爱和失恋》，他的想象力更上一层楼。
进入展室，看见满屋飞舞着从蛹中孵化出来的蝴蝶；另一展室里，一张白色桌子上放着4个装满烟头的烟灰缸，桌子四周放着白色画布，上面是死去的蝴蝶。赫斯特的作品主题一目了然：生命和死亡、美丽和恐怖。
同年，他遇到艺术经纪人乔普林，此后事业蒸蒸日上。1992年，著名艺术品收藏家查尔斯·沙齐以5万英镑购得他的作品《生者对死者无动于衷》，在沙齐画廊展出，引起轰动。这条14英尺长、浸泡在福尔马林中的虎鲨成为90年代当代艺术的标志，也是“英国年轻艺术家”运动的一座“丰碑”。