微软的利润几乎全部来自两类产品：Windows和Office。但在windows上，微软近年来屡犯错误。例如Vista非常糟糕，以至于微软不得不在2009年将Windows XP Home版再次投放出来，以应对Linux上网本在低端PC市场对微软的冲击。在鲍尔默宣布退休后，接受媒体采访时也坦承，他最后悔的是开发了Vista。
去年10月微软推出Windows 8，但这种产品没能引发用户兴趣，原因是其改变了传统的Windows运行方式，取消了“开始”按钮。
加上传统PC销量的下滑，Windows 8几乎没能在市场上取得什么进展。
理由5 必应搜索投资失败
在见证了谷歌的崛起之后，微软试图建立自己的网络搜索架构。微软在2006年推出Live Search搜索服务，又在2009年将这项服务更名为必应(Bing)。
2009年，鲍尔默表示将在未来不超过五年的时间里把运营收入的5%-10%投入搜索引擎业务，算下来大概是55亿-110亿美元。一次在西雅图召开的微软年度员工大会上，鲍尔默甚至放出话来，微软搜索引擎不超过谷歌他就不会退休。
微软后来还与雅虎和Facebook达成协议，并购雅虎的搜索业务。但必应所占市场份额一直都在稳步下降，目前谷歌的搜索流量相当于必应的近四倍。微软的数据显示，今年5月美国市场Google搜索占据66.7%的市场份额，必应只占据17.4%的市场。
理由6 市场不再相信鲍尔默
2000年1月，鲍尔默成为CEO。1999年最后一天，也就是鲍尔默在微软披挂上任的前一天，微软的市值为6000亿美元；在鲍尔默宣布卸任的前一天，微软的市值为2770亿美元。在鲍尔默宣布退休计划之后，微软股价在周五盘前一度上涨7%。投资者似乎在用这样的方式表达对鲍尔默的不满。
国外媒体评价称，鲍尔默过去就不是一个好的CEO人选，他是一位推销员。经过这么多年，他不得不销售噱头多过真材实料的东西，市场已经开始反对他。