时间到了1999年，泰森在休息了一段时间后，终于找到了当年的一点感觉。1月23日，他击倒了博萨。11月23日，还是在米高梅大酒店，泰森击败了OrlinNorris。
进入新的千年后，泰森在英国的伦敦举行了他的首场拳击赛。不到2回合，泰森就结束了战斗，真想不通Francis那么大的身躯就是不经打！6月24日，在苏格兰，泰森仅用38秒就战胜了Savarese，取得了USBA和IBA的拳王头衔。2000年的11月20日，泰森用他的铁拳证明了自己的实力，无望的格鲁塔不得不在第3回合结束休息的时候退出比赛。
老人们长说他们吃的盐比我们吃的饭多，走的桥比我们的路多，但是我想泰森在他短短30余年的生命历程中经历的风雨可能比我们一辈子都多的多，becuaseheisTyson。
1978年，12岁的泰森曾因偷钱包被捕。
1979年，纽约州男孩管教所拳击教练把泰森引见给达马托。达马托曾指导弗洛伊德·帕特森获得过重量级拳击世界冠军。
1982年，他因多次触犯校规被开除出卡茨基尔中学。
1984年，达马托成为泰森的法律监护人。达马托因患肺炎于1985年11月4日去世。
1988年2月7日：同美国女演员罗宾·吉文斯在纽约结婚。
1988年6月17日：吉文斯向媒体透露她曾遭受泰森虐待。
1988年9月4日：他驾驶一辆宝马汽车撞上一棵树后受伤。
1988年8月23日：他在街上和拳手格林打架，右手骨折。
1988年9月30日：他的妻子吉文斯在美国全国电视上说泰森是一位躁狂抑郁症患者。
1988年10月7日：吉文斯提出与泰森离婚申请。泰森提出反诉，要求离婚。
1988年10月26日：唐·金成为他的拳击推广人。
1988年12月12日：桑德拉·米勒对泰森提出指控，说她在纽约夜总会跳舞时泰森对她进行污辱。
1989年2月14日：泰森和吉文斯在多米尼加共和国离婚。
1989年4月9日：泰森在停车场因为管理人员让他移动奔驰车打了管理人员三拳，因无人作证，起诉没有成立。
1991年7月19日：泰森和一位名叫华盛顿的美国黑人小姐于凌晨一起到泰森居住的旅馆。
1991年7月22日：华盛顿向警察提出控告说，泰森强奸了她。
1991年9月9日：特别陪审团以强奸和其它3个罪名对泰森起诉。
1991年9月11日：泰森以强奸和另外3个罪名被逮捕，交保释金后获释。
1992年1月27日：泰森强奸案在美国马里恩县高级法院开始审理。
1992年3月26日：法官帕特里夏·吉福德判泰森监禁6年。
1995年3月25日，经减刑从美国印第安纳青年管教中心获释。
1995年11月2日，他的右手大拇指骨折。
1997年4月，与女友特纳结婚，同年8月6日，得一子。
1997年7月9日，美国内华达州体育运动委员会决定，对泰森处以300万美元的罚款，并禁止他在美国从事拳击比赛。
1998年3月5日，泰森向纽约曼哈顿法院起诉他的前经纪人唐·金骗取属于他的巨额奖金和出场费，并向唐·金索赔1亿美元。
1998年3月11日，起诉前经纪人霍洛威和霍恩，指责他们以欺骗的手段哄骗泰森签订了一份协议，使唐·金成为泰森的主要经纪人，他要求这两人赔偿1亿美元。1998年7月10日，泰森向新泽西州体育运动委员会申请拳击执照。
1998年8月13日，泰森在新泽西体育运动委员会决定是否把执照颁发给他的前一天，撤消了在新泽西获得执照的申请。