1998年8月14日，泰森向内华达州体育运动委员会申请拳击执照。
1998年8月31日，泰森出了一次交通事故，事后有12名证人指证他在事故发生后打人。
1998年10月19日，泰森获得由内华达州体育运动委员会颁发的拳击执照。
1999年2月5日，泰森因为在98年8月31日的交通事故打人违反假释期内的规定，被判入狱1年加2年监外假释，并罚款5000美元。
1999年3月5日，法院对其进行宽大处理，改判60天监禁。
1999年5月24日获假释出狱，假释期到2000年2月结束。
2000年1.29在英格兰曼彻斯特第5回合技术性击倒弗兰西斯
2000年6.24在格拉斯哥第1回合技术性击倒对手萨瓦雷斯
2000年10月21日两度世界超重量级拳王迈克-泰森和波兰拳手安德鲁-戈洛塔在美国密执安州赤山王宫体育馆交锋，结果泰森仅用两回合就击败了戈洛塔。
2001年10月15专门找弱者交手的泰森又捏了一回“软柿子”，他在6个回合里将涅尔森打得血流满面。裁判不得不停止了比赛，判泰森获胜。
迈克·泰森在未来的日子里不得不战斗，而且得时常战斗，因为他已经穷得响叮当了，赢得与唐金的官司，拿到区区的1400万美元根本解不了他的燃眉之急。
泰森跟唐金，他的昔日经纪人打官司，索赔1亿美元。原本以为能捞上一笔，但最后这位前世界重量级冠军发现实际上连钱的影子都看不到，因为他接着就得还债，不同的债权人、国内收入署，还有他的前妻，莫尼卡，数目总共达到3840万美元。为了能支付其他人的债务，泰森的律师已经计划在纽约向联邦法庭提出破产申请。
如今，38岁的泰森面临着破产，住在凤凰城的一栋小房子中，那也是他训练的地方。他另外在拉斯维加斯的两幢房子正等待被出售，与此同时，法庭也已经启动了程序，采用破产法庭基金来为他支付多如牛毛的债务。如果破产法庭法官同意泰森律师提出的破产申请，那么唐金将首先支付800万美元，接着分别于2005年1月和2006年1月各支付300万美元。
事实上，泰森曾指望能在与唐金的官司中赢得更高的赔偿，他指控唐金在自己1995年出狱后，为他推广赛事期间偷走了他大约1亿美元。但尽管泰森的律师对赢得这场官司充满信心，但他们对泰森本人在庭审期间作为证人能有多大的说服力表示担忧，而且唐金也极有可能凭借自己的个人魅力赢得陪审团。对于唐金来说，这场官司也让他与这位昔日拳王彻底告别，由于目前唐金控制了大多数的顶级重量级拳王比赛，因此很有可能他再也不会为泰森安排比赛了。
惟一能令泰森稍稍感到满意的是，本周三他17个月来的第一场比赛终于在新闻发布会上得到了正式宣布，对手将是丹尼·威廉姆斯，7月30日在路易斯维尔的自由宫进行，这场比赛多少能让泰森赚到几百万美元来还债。假设泰森能打赢这位英国选手，那么他很快就能获得其他的比赛机会，对手可能是轻量级冠军安东尼奥·塔威尔或莱蒙·布鲁斯特，后者正握着WBO的重量级冠军头衔。
“泰森希望能把过去的一切都抛在脑后，相信他能重新成为冠军。”泰森的经纪人，谢利·芬克尔说道。“而那将又是一个伟大的故事。”