“七·七”事变后，蒋百里常说：“打不了，也要打；打败了就退，退了还是打；五年、八年、十年总坚持打下去；不论打到什么天地，穷尽输光不要紧，千千万万就是不要向他妥协，最后胜利定规是我们的。你不相信，你可以睁眼看着；我们都会看得见的，除非你是一个短命鬼。”蒋的话几乎是传诵一时，只可惜他成了“短命鬼”。1938年11月蒋百里病逝于广西宜山，年仅五十七岁。噩耗传来，举国震悼，陪都重庆各界举行公祭，蒋介石亲临主祭。国民政府明令褒扬，追赠蒋百里为陆军上将。
考察蒋百里一生，最令人心醉的是他料事如神的本事。他先知般的能力可能得益于他治学治事的纯粹，更得益于他不依附于任何集团或体制的超然、独立人格。他一生无用武之地的悲剧因此在绝对全面的意义上是时代社会的悲剧，在那样的社会里生活，像蒋百里那样的人注定冒犯了社会，他们直面而非依附于社会文化制度而生活。他们多是清醒的，又是痛苦的。春秋战国时代，以晏子那样名满天下的宰相，面对齐国的形势已经无可奈何了。当叔向问他齐国的前途如何，他只能回答说：“此季世也，吾弗知。齐其为陈氏矣。”他预言了田陈篡齐。这样精准的预言者在古代中国代代都有，不曾先知，但有人文感受的心灵更是大量地存在，如明朝的汤显祖、清朝的曹雪芹、龚自珍面对时代社会的衰败，无可奈何之际，只能做做文人或庄生蝴蝶式的梦。
面对这种社会变迁的复杂性，“人定胜天”似乎早已只是一个梦。但人们的应对方式是不一样的，有的人宿命，形势比人强，君子取势不取形，做了与时俱进者；有的人力图要求全民团结如一人，以一人的生理心理来理解国家社会的运转，仍梦想以个体力量来扭转乾坤；有的人则把国家社会放在多元动态复杂的巨系统中观察，即把社会的复杂性还给社会本身，做了一个现代社会负责任的个体公民。不同的态度，当然有不同的效果，不同的个人造化，也决定了不同的社会性质。