后来，上官婉儿又与武三思走到一起，对此，正史则明确记载为“淫乱”。之后，随着修文馆广纳文士，才子兼美男子崔湜引起了上官婉儿的注意。上官婉儿起先爱慕其诗才，很快就与崔湜有了私情。甚至据某些野史记载，李隆基自幼也仰慕婉儿，后因偶然见到上官婉儿与武三思淫乱才由爱生恨。
命途多舛：一生历经多次政变
其实，上官婉儿不仅是一位多情才女，还是一个工于心计的政治老手，有“巾帼宰相”之称。
“神龙政变”中，武则天被赶下台，《全唐文补遗》的宫女墓志集纪录当时大多宫女参与其中，武则天却似乎毫不知情，因此有人揣测，最有可能拦下情报的就是武则天身边的上官婉儿。她在神龙革命扮演了什么样的角色不言自明。
中宗复位之后，上官婉儿受到重用。传说，她为保武三思地位，在所草诏令中，经常推崇武氏而排抑皇家，致使太子李重俊气愤不已。景龙元年七月，李重俊起兵，诛杀武三思、武崇训及亲党十余人，并派人寻找韦皇后、安乐公主、上官婉儿。
上官婉儿急忙报告唐中宗和韦皇后，并扬言说：“观太子之意，是先杀上官婉儿，然后再依次捕弑皇后和陛下。”韦后和中宗盛怒之下带着上官婉儿和安乐公主登上玄武门，派右羽林军大将刘景仁速调两千羽林兵士屯于太极殿前，闭门自守。当叛军来到宣武门下，依婉儿计策向门下的叛军劝降。叛乱的羽林军当场倒戈，李重俊终兵败被杀。
就这样，上官婉儿凭借她的聪明才智，周旋在各大政治势力之间。710年5月，唐中宗被韦皇后毒杀，她敏锐的感到韦氏气数将尽，于是私下联络太平公主，二人连夜起草一份遗诏，将权力的天秤倾向李唐皇室。7月21日，李隆基引兵杀入内宫，声称“韦氏毒死先帝，谋危社稷，今夕当共诛诸韦”，大部羽林军临阵倒戈，韦氏一党尽数被杀，史称“唐隆政变”。
当此时，与韦后关系过密的上官婉儿也在杀头名单上。婉儿手持蜡烛率宫人迎接搜捕她的御林军，并把她与太平公主所拟遗诏拿给大将刘幽求观看，以证明自己是和李唐宗室一边。但李隆基认为她在政治上一向左右摇摆，此时不除后悔莫及，遂斩上官婉儿于马下。
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1、红梅妆
段成式在《酉阳杂俎》里有这样一段记载：“今妇人面饰用花子，起自上官昭容，所制以掩黥迹。”传说上官婉儿在替武则天记录群臣所奏之事时，偷看被发觉，被武则天以“甲刀扎面”，后为了掩盖伤痕，便在伤口处刺上一朵红色梅花，宫女们看到后都认为漂亮，有人偷偷以胭脂在前额点红效仿，渐渐地宫中便有了这种红梅妆。
2、称量天下士
据记载，婉儿母亲郑氏在怀孕时，梦见一个巨人给她一杆秤，并告诉他：“持此称量天下士。”郑氏便认为腹中所怀为男孩，将来必有将相之位。所以，婉儿出生后，郑氏并不是很高兴。婉儿自幼长成聪明伶俐，相貌娇媚，相传，出世才满月，郑氏抱婉儿在怀中戏谑道：“汝能称量天下士么？”婉儿即以咿呀儿语答应。待中宗朝，婉儿获准设修文馆，代朝廷品评天下诗文，果然“称量天下士”。