2006年，北京某报报道郭德纲一场演出返场17次。第二天，有人批评媒体不懂相声的演出时长，质疑返场次数。当晚，郭德纲在演出中返场23次。“你们亲眼得见过，我返了23个。”郭德纲对观众说。“正常的演出状态其实真没必要返这么多次。”大鹏说。
“他一路坎坷，势必嫉恶如仇。”侯耀文曾评价郭德纲。成名后，郭与体制内相声演员的关系急速恶化。“以前是底下知道不合，面子上说得过去。”大鹏说。像皇帝新衣中的小男孩，郭主动挑起江湖恩怨，不屑所处圈子的虚假名利：“我心里就没有‘怕’，你要有能耐就什么都不怕，你要没能耐才会害人。”
这种大摇大摆的姿态让他饱受争议，四面树敌。最多时，他同时面临7场官司。2007年，他所代言的一款减肥广告被央视3·15晚会曝光，这让他在此后几年基本丧失了和品牌合作的机会。他承认过失，愤怒地指出始终存在“别有用心的一小撮人”打压自己。
“其他的行业好比是爬山，一磴一磴爬，爬到顶上去，开门进门。我们这个行业是大门在山根，开开门，连人带狗都能冲进来。进来之后谁都不愿意往上爬了，得了，咱们都跟这儿凑合吧。你也不会，我也不会，还有一条狗，就一块，都跟这儿凑合着，我就说你是艺术家，你就说我是著名演员，好，咱们都凑合。来一叫郭德纲的，他往上爬，这得弄死，你不把他弄死，咱们怎么办呢？”
人情为先
郭德纲性情中人，重交情。
谈合作，郭德纲先识人。中国是一个缺乏商业规范的国家，“交情”往往比合同重要。一位不愿意透露姓名的人士说：“东北演出商痞性十足，演出结束，艺人必须陪8个老板吃饭，不从，拿枪威胁；山西商演最难做，演出商算计，在住宿饮食上克扣。”
刘铮早年在央视工作，2009年去某网，也正是从2009年起，郭德纲开始跟某网合作，郭的绝大部分节目由刘铮负责。“有时合同错了一点，他反而不看重。”
2010年与某电视台闹出矛盾后，江苏卫视第一时间找到郭德纲。此前，他们的邀请被郭以“没档期”推掉。2010年起连续3年，郭德纲将德云社的封箱演出放在江苏卫视播出。
一次，因为天气原因，郭德纲将去南京录制节目的航班改签推后。半夜，《非常了得》导演吴瀚侠接到郭经纪人王海的电话：“车在哪儿呢？”吴瀚侠吓坏了：“完蛋了，忘记通知接机师傅改签了，明天节目做不成了。”电话里旋即传来郭德纲的声音，显然他抢过了王海的电话：“妹子，没事儿，我自己打个车。你别着急啊。”
郭的这种反应让吴瀚侠吃惊，她碰到过艺人因“接车的档次不够”在机场大发脾气。
江湖行事，郭德纲首要用意是交朋友，赚钱为次，但是去年，他还是停播了一家卫视的节目，因为“救急不救穷”。江苏《非常了得》为郭德纲寻找到了搭档孟非，如今孟非已成为对他来说最重要的两个人之一，另一个是于谦。这一良好的合作让他痛快应允在江苏卫视再新开一档脱口秀《郭的秀》。这档节目配备一个30人的创作团队为他创作段子。按照正常语速，他一分钟可以说300—400个字，做电视节目，消耗极大。
锱铢必较
2012年9月12日，郭德纲推出相声新作《屌丝青年》。很快有网友指责他抄袭。得知这个消息时，郭正在澳大利亚巡演。他拒绝徒弟们出门逛逛的提议，一个人闷在酒店上网回复争议。
他曾因为媒体指责他爱迟到、耍大牌，大怒。“‘迟到’是他一以贯之的毛病，红没红都这样，屁也不是的时候就爱迟到。”大鹏说， 2004年，郭德纲没成名，大鹏请郭德纲做一档直播节目，3点的节目通知郭2:30到。没想到郭德纲发誓这次不再迟到，1:30大鹏电话他：“到哪了？”“你们楼下吃酸辣粉呢。”