但是作为主教练，麦克海尔不但资历匮乏，还战绩不佳。入主火箭前，他的两次短暂执教经历都有些失败。2004-2005赛季，麦克海尔曾接替下课的菲利普·桑德斯，执教了森林狼该赛季最后的31场比赛，战绩只有19胜12负。那个赛季，森林狼最终只有44胜38负，在西部排名第九，无缘季后赛。
2008-2009赛季，麦克海尔再次担任“救火”教练，接替兰迪惠特曼执教了森林狼63场比赛，只取得20胜43负的战绩。赛季结束后，他再次被森林狼管理层解聘主教练职务。
送走狼王生涯之最大败笔
除了做主教练，麦克海尔退役后还曾入主家乡球队森林狼队管理层。结束球员生涯后，他最初是担任电视评论员，随后逐渐步入森林狼管理层。从特别助理到总经理助理，1995年他完成了三级跳，从执行董事被提升为副主席，最后升任主席，执掌了森林狼队大权。
上任后，麦克海尔在选秀大会上选中了凯文·加内特，而加内特也不负所望地成为队史最优秀的球员之一，随后几年，他又陆续帮助森林狼队得到了史蒂芬·马布里、卡塞尔、斯泽比亚克等球员，森林狼也从1996年首次闯入季后赛开始，连续8个赛季杀入季后赛。麦克海尔的决策帮助森林狼这样一支年轻的球队走上了轨道。
但是，巅峰过后就是低谷，2005-2006赛季，麦克海尔送走了卡塞尔，仅换来了马科·贾里奇和莱昂内尔·查莫斯，这笔交易被《Hoopshype》列作是麦克海尔最糟糕的交易之一。2006-2007赛季结束后，他更是将加内特送到了凯尔特人，这是麦克海尔生涯最大的一桩败笔。尽管他一手将森林狼带入鼎盛时期，但也亲手将这支球队推入重建的深渊。
北京晨报记者亢雪松
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