10月26日晚出现了转机。肯尼迪收到赫鲁晓夫的一封长信，后者用一种带私人情感的词语透出对战争的恐惧，以及透露了谈判的可能性，他说美国结束海上封锁并不再进攻古巴，“局面会迅速改善”。赫鲁晓夫还通过非正式的途径传递了同样明确信息。
10月27日被称为“黑色星期六”。赫鲁晓夫的信还没到肯尼迪手中，而联邦调查局报告说，在纽约的苏联外交官要焚烧文件。莫斯科电台则播发了赫鲁晓夫给肯尼迪的另一封语气冷淡，措辞强硬的信，内容包括肯尼迪必须让步的清单。白宫为此一直争到第二天下午，形势突然升温。在古巴上空，一架U-2侦察机被苏制萨姆-2防空导弹击落，飞行员当场殒命。
这差点成了爆发战争的转折点。肯尼迪和他的幕僚没有决心开战的唯一理由是不能确定，古巴的行动是否经莫斯科授权，以及苏联是不是要在危机中“打响第一枪”。肯尼迪终于冷静下来，他推迟授权对古巴的萨姆导弹基地进行报复性打击，尽管大多数同僚都反对与苏联做交易。他看来比任何人都担心鲁莽的军事行动和政治上不善妥协所带来的后果。
肯尼迪当天在写信给赫鲁晓夫提出正式的建议，即苏联在可核查的条件下撤出所有部署在古巴的设施并保证不再运进，美国将取消封锁并“保证不入侵古巴”。这时美国还在增加军事压力，肯尼迪同时采取秘密措施，授意他弟弟与多勃雷宁接触，提出如果苏联撤走在古巴的导弹，美国将在四到五个月内从土耳其撤出导弹，现在时间至关重要，苏联“不能错失良机。”他弟弟后来承认他并未如实转达，只是告诉苏联大使说时间很重要，苏联如不让步美国不得不采取行动。肯尼迪还向联合国秘书长吴丹建议，以联合国名义公开倡议华盛顿和莫斯科分别撤出在土耳其和古巴的导弹。同时，美国驻里约热内卢大使也接到肯尼迪的指令，建议巴西政府出面劝卡斯特罗把苏联导弹驱逐出境。
肯尼迪在第二天早上收到赫鲁晓夫回信后无比惊喜，因为后者表示愿意拆除古巴的“进攻性武器”，并“打包装好运回苏联”，联合国可以全程监督核查。肯尼迪侥幸赢了一场典型的相向飙车之赌。历史学家后来发现，很难说大棒和胡萝卜到底哪个起了作用。赫鲁晓夫出乎意料的快速屈服，可能是因为他断定肯尼迪会迅速在古巴动武，而苏联绝不会为古巴打核战争。 赫鲁晓夫的让步结束了导弹危机。11月20日，肯尼迪终于下令终止海上封锁。
迄今为止，古巴导弹危机仍然被认为是人类存亡的最危险时刻，它差点儿酿成热核战争，肯尼迪与赫鲁晓夫对此看法高度一致。1963年6月，肯尼迪发表演讲，强调在避免核毁灭问题上，美苏具有共同的人道主义精神和现实利益。华盛顿和莫斯科后来很快建立了领导人热线，而且再没有用核战争对赌。古巴导弹危机的历史严重警告后人，绝不要用威胁使用核武器来赌国家命运，肯尼迪的成功的确很大程度上是靠运气好。（中新网）