第一位被整饬的重臣
贞观元老之一的褚遂良位高权重。作为唐太宗的托孤大臣，他能辅助年少的高宗，必然有其过人之处。何如遭一个女人的打击报复而客死他乡呢？
褚遂良字登善，浙江钱塘(今杭州市)人。应该说，褚遂良前期之所以顺风顺水，书法起到了重要的作用。在大唐初期书法四巨头中，褚遂良算是后起之秀，其书法学的是王羲之、虞世南、欧阳询诸家，并自成一系。
公元638年，被李世民视同老师的大书法家虞世南逝世，这令李世民特别伤心，甚至叹息道：“虞世南死，无与论书者！”这时，恰好魏征将褚遂良推荐给了李世民，李世民看到他在书法上的出色才华，即刻命其为“侍书”。李世民即位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的真迹法帖，当时的人争先恐后地送来各种作品，如何甄别真伪？唐太宗感到很头痛。而褚遂良对王羲之的书法极为熟悉，可以丝毫不差地鉴别出真伪，因此他成为当时鉴别法帖的不二人选。褚遂良的这一才华得到了李世民的极大认可，很快就将其提升为谏议大夫，并兼任知起居事。遇到大事，唐太宗也不忘询问褚遂良。
至于唐太宗对褚遂良的评价如何，有凭据为证。他曾对长孙无忌说：“褚遂良鲠亮，有学术，竭诚亲于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”由此可以看出唐太宗对褚遂良的信任和赞赏。
公元649年(贞观二十三年)，病于床榻的太宗在弥留之际对长孙无忌和褚遂良说：“卿等忠烈，简在朕心。昔汉武寄霍光，刘备托诸葛，朕之后事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必须尽诚辅佐，永保宗社。”随后又安抚太子李治说：“无忌、遂良在，国家之事，汝无忧矣。”就这样，褚遂良和长孙无忌成为太宗的托孤大臣。
李治继位后，先是提升褚遂良为河南县公，次年又升为河南郡公，褚遂良可以说在仕途上春风得意。但是，褚遂良不知道，即将登上政治舞台的武姓女人，在后来的日子里给他带来了无尽的痛苦，并最终令其以凄凉的结局收场。
公元640年左右，年幼的武曌通过选秀进入唐太宗的后宫，被封为“才人”，属于第五等妃嫔，地位并不显耀。没过多久，她就凭借出众的美貌和才情崭露头角，不仅得到了年老太宗的注意和喜爱，同时也得到了年轻太子李治的爱情。公元654年，已经是高宗的李治对武曌宠爱有加，封其为“昭仪”，并生出了废皇后、立武氏的想法。由于武曌颇有手腕，因此得到了一些大臣的支持，但在这些支持者中并没有褚遂良。
在这场立谁为后的斗争中，褚遂良和另一位托孤大臣长孙无忌处于同一战线上，他们都反对废除王皇后，立武昭仪为后。而另一方面，武昭仪频频给高宗施加压力，所以，尽管遭到了大臣的反对，高宗仍然一次次地将此事提出来商讨。
一次，高宗又下诏令长孙无忌、李勣、于志宁、褚遂良等人进宫。高宗问道：“皇后久未生育，而武昭仪生有皇子。皇帝和皇后的任务在于将李氏之国家传给子孙，因此朕准备立武昭仪为皇后，众位卿家意下如何？”
在来到大殿的四个人中，于志宁由始至终都保持沉默，于志宁出身名门，曾担任过太子太师。当年，他曾当面批评过太子承乾操行不良，不过，由于太宗本来就不怎么疼爱承乾，所以那次直谏不会有生命危险。这一次则完全不同，他似乎嗅到了暴风雨来临之前的危险气息，一旦站错了队伍，日后定难逃脱严厉的处罚。常年混迹于官场的李勣也同样深诣明哲保身的原则，脑中快速盘算，最后决定跟于志宁一样，沉默是金。