三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。为退路办了三件事：卖了杜美路上的一处公馆， 得款六十万美元；改任意挥霍为量入支出，裁减雇员，紧缩开支；去了香港一次，物色准备购买的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说：“上海看来是难以守住的了，杜先生应有所准备，必要时携家小去台湾，协助党国共图复兴大业。”
杜月笙说：“我是准备放弃上海以后的退步了。”
蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被“统战”过 去，便说：“杜先生与中央合作有年，民国16年清党时，为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党是讲阶级讲斗争的，他们决不会放过你，切不可有丝毫的侥幸，以早日去台湾最好。”
杜月笙说：“总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。”蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
血债累累 不留大陆
国共两党1949年进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
以“会做人”而发迹的 杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。1947年，杜月笙应中共要求，收到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等著名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，已决定留在上海。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众杀害三百多 名共产党员和工人。
与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还不是留在上海？杜月笙选择了去号称自由港的香港。1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。
在中国，史上第一场选美大赛发生在1946年的上海滩，它的主办者则是当时的青帮老大、有上海皇帝之称的杜月笙(1888年——1951年)。
一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选 定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方的医生有中医四位、西医三名，在香港个个都有名望。另外，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照； 杜月笙向台湾方面提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的三十万美金，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法由此遇阻。