蒋介石个人军事才能与毛泽东的差距也是失败的一大原因吧。
高华：说起来蒋介石是靠军事起家，打了几十年的仗，但是他没有形成概念的军事思想，而毛泽东有“十大军事原则”。虽然有时蒋的战略眼光是正确的，只是明明自己意见是对的，当遇到反对，蒋却不能坚持。1948年2月，蒋多次要卫立煌撤主力至锦州，卫不听，蒋也就听之任之。蒋要傅作义撤军南下，傅作义不舍离开察、绥老地盘，说出的理由是：坚守华北是全局，退守江南是偏安，蒋也同意了。
更重要的是，蒋介石的军事战略方针有重大缺陷，套在他脖子上的绳索是他的以“保城守地”为中心的军事战略方针。蒋介石非常在乎一城一地的得失及国际观感，1947年后，他进一步明确以争城夺地及确保城镇和土地为作战目标，这些在他看来，是理所应当的，国民政府既为执政当局，就要承担所谓“守土保民”的责任。可是，国军要守护的摊子太大，面对解放军的进攻，顾此失彼，兵力不敷使用，遂被解放军各个消灭；蒋介石为此深为忧虑，他感叹“防不胜防，此剿彼窜，颇难为计”。国民党于是就“抓壮丁”，又造成民怨沸腾。
蒋对国民党军队的指挥也有严重的问题，他一向喜越级直接指挥，在蒋身边负责作战事务的国防部三厅厅长郭汝瑰几十年后写道：由于当时通信不发达，战场情况千变万化，蒋虽是根据前方的报告作指示，下达命令，可是命令下来，情况已经变化，而军师长因怕受军法审判，有时明知蒋的指令有错也执行。白崇禧当时就批评道：蒋“远离前方，情报不确，判断往往错误”，认为国民党军队的失利为蒋军事干预的结果。何应钦则批评部队用人，团长以上皆由蒋亲自决定，完全不经国防部评判会议审定，故而造成军事失利。
对于白等的上述意见，蒋完全拒绝。1948年8月7日，蒋在日记中加以辩驳：“近日何、白之言行态度，谓一切军事失利由于余直接指挥部队所致，而归咎于余一人，试问余曾否以正式命令指挥某一部队作战，惟因前方将领径电请示，余身为统帅不得不批露督导责任。”蒋并大骂何应钦：“此人推过争功之技术，机巧已极，而其宣传方法完全学习共匪所为，可谓投机取巧尽其能事者矣，惜乎心劳日拙，毫无所得耳，培养二十馀年，仍不能成材自立，始终为人利用而毫不自觉，无骨气，无人格，诚枉费我一生之心血。”
蒋介石好歹也是日本士官学校的正牌毕业生。
高华：蒋介石的军事教条主义非常严重。内战初，他把胜利的“宝”压在“速战速决”，还细定了战术守则：“在共军主力未溃之前，各路行军纵队仍应严守战术原则，每纵队应以一旅兵力为基准，每日行程以二十公里为度，至多不得超过二十五公里，其行军序列亦应照旧日战术分尖兵、前兵、前卫、与本队及后卫、侧卫等部署。” 这样的指令固然称得上是细腻、严整，犹如旧时普鲁士、日本士官学校的战役学教程，怎么能应付瞬息万变的战场形势？
蒋还有一些很具体的战术指导，诸如：“口袋战术”，“反口袋战术”，“坚壁清野”“主动出击”，“防中有攻”，“攻中有防”等等，皆为永无错误的教科书式的语言，机械搬用之，怎么能追上身手敏捷，不拘固定战法的解放军？相比之下，林彪则是从战场上总结出战术原则，国军将领叶锟败退去台后,五十年代初在“革命实践研究院”总结说，“林彪之一点两面战术,所有共匪各级指挥官以至所有士兵都能了解，都能奉行,形成一个整套体系。”
在用人上，蒋介石也未见高明之处吧。
高华：在东北，蒋介石临阵换将，先杜聿明，继陈诚，再卫立煌等，都无堪重用。在淮海，这是关键到党国生死存亡之战，蒋仍然没有章法，他重用的几个人都不行。毛也在东北换将，但都是为了减少矛盾，以求高度统一，林彪等与东北局其他领导存在矛盾，1946年6月16日，毛任命林彪为东北最高军政首长。在东北的政治局委员、中央委员都归林彪节制。