高中毕业后，刘若英赴美国修读声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。之后，机缘促成她遇到了生命中很重要的一个人——著名音乐人陈升。
谈起刘若英，就不能不提到陈升。著名音乐人陈升在刘若英事业成长历程中充当了相当重要的角色。刘若英说自己一开始只想当钢琴老师，但不久她就无奈地发觉自己并不是个好老师，“因为我没什么耐心，对小朋友又没法严格。”后来，机缘给了她一场邂逅，改变了她的一生。那天，她去游泳池游泳，恰好遇到了也到那里游泳休闲的陈升，并引起了他的注意。奶茶至今清晰记得那天她穿了一件漂亮的橘红色游泳衣。提起这段巧遇，朋友会和奶茶开玩笑，说当时陈升分明是看中了那件美丽的泳衣。
相识后，慧眼识珠的陈升把刘若英带入著名的滚石唱片公司，并收在自己门下。在每个新人都要经历的等待机遇的阶段，陈升的助理恰好辞职了，于是刘若英就成了他的助理，并且一干就是三年。助理的工作很辛苦，也很琐碎，背吉他、买盒饭等杂活都要她做。但是这段经历也是宝贵的，把整个行业和程序展现给了她，让她对歌手职业有了全面深刻的理解和认识，为她未来的发展奠定了基础。
在陈升的眼里，奶茶不算漂亮，嗓子也不很出色，但是她会用情感歌唱，能轻易感染听众，而且她的歌声中有一种表达的冲动，将真挚的、有感而发的东西通过歌声去坦白表露。因此他很喜欢她。他是老师，更是兄长，从刘若英入行那天起，就幸运地得到了他诸多的帮助，可以说是他的器重和提携成就了刘若英。所以，刘若英一直尊称陈升是自己的“师傅”，对他的敬意也每每溢于言表。就连刘若英的昵称“奶茶”也是来自陈升。刘若英的英文名Rene和台语“奶”的发音很像，陈升总不能叫她奶，于是常常开玩笑地称她为奶茶。久而久之，这个名字就叫开了。
平时和善的师傅，工作中对奶茶的要求则非常严格，常常让她哭得稀里哗啦。1999年的最后一天晚上，奶茶要连续跑五个场子唱歌，其中一场就是陈升的跨年演唱会。当奶茶从一个场地气喘吁吁地跑到陈升演唱会的时候，离她与陈升的合唱曲目只有一首歌的时间。她很庆幸没有迟到，急忙上了台，调整好状态准备与陈升合唱，不料陈升却突然手一举，把音乐停住，对着全场的观众说：“我一向尊重演出，我不认为一个歌手在唱歌的前5分钟才到，能把一首歌唱好，我的学生我没教好，是我的错，我跟大家道歉。”说罢，话筒一扔，只留下刘若英一个人在台上。当时的刘若英在台上哭得稀里哗啦，也不知道后来是怎么下了台。
推出新专辑《一整夜》后，奶茶在台湾做客综艺节目“桃色蛋白质”，陈升作为嘉宾参加。那是一场令人心碎的采访。很久不见的师徒二人在节目中相遇，性情中的奶茶自然无法控制自己的情绪，她没有办法平静下来好好说话，从头到尾一直哭着，用自然流露的真性情表达着她永远不变的感念、感激与深情。每当陈升讲话的时候，她就那样流着泪，目不转睛地注视着。陈升的话不多，但对奶茶来说，字字千金。
奶茶跪着把最新专辑送给陈升，陈升却拒绝了。他说：“你不要把自己的专辑贸然送人，这不是名片，也不是你嫁入豪门的跳板。它是付出了我们的生命，我们的精神在里面的，不可以随便送给别人。”奶茶听后已是啜泣。他又说：“我最喜欢奶茶，不然我怎会为她做这么多事……当在亚太影展，刘若英成为影后之后，我就对她说，你可以离开了，不要再黏我。你有你的梦，我有我的事情要做。我会是那种永远都让你找不到的爸爸，而不是一个每天问你是否回来吃饭的爸爸。你不会找到我的……你一个女人，永远不要对别人和盘托出。因为你将来是要嫁人的。如果都交出去了，那么等结婚的时候，还拿什么留给你丈夫呢？”一向话很少的陈升，面对他的得意弟子奶茶的这番话情真意切、语重心长，更是让奶茶不能自已地痛哭失声。