然而，要不是接连几件外行干预专业，致命错误的医疗决策，说不定蒋介石可以活过90岁，“蒋经国时代”将随之推迟，甚至成为泡影。
蒋介石到台湾之后，他的身体状况出现了第一阶段的警讯，是在20世纪60年代初期。检查之后，是摄护腺有过度肥大的迹象，使得排尿难以顺畅，有必要尽早进行手术治疗，以免因此造成其他疾病。
摄护腺肥大是老年人常见的疾病，算是一种老化现象，本不足奇。也有一种说法，蒋介石会有摄护腺肥大之症，恐怕是禁欲的结果。蒋介石传统观念很强，认为男人年过古稀之龄，即应着重节欲养生，所以，蒋介石在70岁前后，即与宋美龄分床而睡，两人同房而分床。蒋介石的观念里边认为，男人进入老年即应节制欲望，以保“元气”。有一种说法，久不行周公之礼，亦是男人犯摄护腺肥大症原因。也有一种未经科学印证的说法认为，男性若是摄护腺肿大，通常是长寿的象征。
蒋介石将身体检查结果一五一十地告诉了宋美龄。宋美龄强烈反对贸然开刀，一向笃信远来和尚会念经的宋美龄，主张应该聘请权威的洋医师。
“内视镜摄护腺肥大刮除手术”全程约仅半个多小时，但蒋介石已经面带苍白，尝尽苦头。手术完成之后，接连几天解出来的尿液，都夹带大量鲜血，令蒋介石触目惊心。蒋介石忌讳见血光，因此，他开完刀接连好一阵子心情不佳。不料，手术后的一个半月，又出现严重血尿现象。其实，这就是官方版《蒋介石治疗报告》所谓的“手术后发生尿道炎、(小)便血、尿道狭窄等并发症”。蒋介石当时并不清楚，实际上是“内视镜摄护腺刮除手术”带来的术后反应，是这项手术技术不够完善造成的，并不是原发性疾病。
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阳明山车祸重创心脏瓣膜 蒋介石自叹减寿20年
发生于1969年9月16日下午的一场蒋介石座车车祸事件，无疑是国民党政权播迁台湾以来，蒋介石安全警卫工作最荒唐的一次失误。这次车祸事件，给蒋介石的身体健康带来极其严重的后遗症，蒋介石就是从1969年秋天这场意外事件后，身体逐渐走下坡。
这天下午5点，其座车从山下回到阳明山官邸，当车队上坡沿着阳明山仰德大道前进，到岭头、永福附近地方，刚好有一辆下山开往市区的公路局客运班车，停在永福附近一处站牌，等候乘客上车。这时阳明山军事会谈分组会议刚散会，军用汽车一辆接一辆鱼贯下山，风驰电掣，每部军车车速都几乎超过60公里。车上的司机老爷和将军们，经过一天会议，早就归心似箭，恨不得早点离开阳明山，下山吃晚饭。