袁克文于十七岁时成婚，娶的并非公侯巨室之女。
袁世凯初任直隶总督后，一度想与天津名士严修结为亲家。严修是名满全国的教育家和学者，曾在维新运动前夕上书光绪，请学习西方，开经济特科考试，得到允准，此举被梁启超称作新政最初之起点。严修与康有为、梁启超均有旧谊，袁世凯当时积极参加维新派的强学会，得以结识严修，成为莫逆之交。严修后来被守旧派排挤，赋闲在天津家里，他便兴办学校，引入西式课程，成为天津及直隶现代教育的奠基人之一。袁世凯虽非出身科举，却雅好结交清流，听说严修的三女儿严智娴与克文年龄相若，若能联姻自是最好不过。不料作为清流，严修果然清高得可以，他还是看不上袁世凯这样的赳赳武夫，于是委婉地回绝了这门亲事。
不久是慈禧太后的寿诞，袁世凯携克文赴北京觐驾。慈禧在颐和园接见了袁氏父子，看到克文丰神俊朗，十分喜欢，当即就要将自己娘家的侄女指婚给他。当时的袁世凯不仅是朝中最具实力的大臣，因为善于钻营，他也是慈禧面前的第一宠臣。于理于情，慈禧都希望与袁氏联姻。然而袁世凯却不作此想，他认为如此一来无异于给自己戴上了紧箍咒，袁家有了这位准公主，此后一举一动岂不都在太后的掌握之中了么！因此，袁世凯当即跪奏，慌称克文从小便已订婚，将此事搪塞过去。慈禧太后信以为真，并之嗟呀不已。
袁世凯回到天津，生怕此事败露，落个欺君之罪，连忙暗地打听，为克文物色亲事。由于事情紧急，也顾不得挑三拣四，便选中了天津一个候补道刘尚文的女儿。这个刘尚文是安徽贵池人，是经营长芦盐的富商，早年即在天津置办房产，并捐得官阶。袁世凯上任直隶总督后，刘氏常来孝敬，袁世凯对他印象颇佳。刘尚文的女儿刘姌，字梅真，倒是一位不多见的温柔贤淑之姝。她可以写一书漂亮的小楷，且工于诗词，熟悉音律，弹得一手好筝，填有一卷《倦绣词》行世。媒妁言后，刘家特地把小姐的诗词书法送至袁府，克文看后大为赞叹，竟颇有知音之感，于是取了一把少时从朝鲜带来的折扇，题诗作画后作为还礼。他画的，便是一枝梅花！这门亲事就这样定了下来。
夫妇新婚之际，常嘤嘤颉颃，交换诗才，恩爱之情溢出纸上。无论小园初雪，还是相倚凭杆，梅真皆赋诗为志。
“荡桨忆芳津，擎尊涤俗尘。苍寒迷所处，高卧有幽人。”（刘梅真《初雪思江南用寒云外子均》）
“小楼迥合碧栏杆，曙色苍蒙织万家。昔日都劳心缱绻，哪堪回首看京华。”（刘梅真《与外子晓望》）
婚后，梅真为克文生了两个儿子、一个女儿，即家嘏、家彰和家宜。她年长克文一岁，如姐姐对弟弟一般体贴备至，对两位婆婆也极为孝顺。两人如此琴瑟和谐，令克文的表弟张镇芳艳羡不已，也不管吉利与否，径将他们比作赵明诚与李清照。有一位江南苹女士，更为他们镌了一方《俪云阁》的印章，祝愿他们恩爱白头。
但是，克文却决不是一个合格的丈夫，风流恐怕是他平生的第一特征。他的精神气质与宋朝词人柳永极其相似，他去世后，也如柳永一般，有一帮青楼女子前来哭灵。他11岁开始跟长兄克定外出狎游，此后一发不可收拾，终其一生，在风月场所消磨的时光似不在家居之下。当然，他所结交者也并非全是风尘中人！历数其结交的绝代风华，有案可征者就有花元春、无尘、温雪、栖琼、眉云、小桃红、薛丽清、苏台春、高齐云、小莺莺、花小兰、唐志君、于佩文、小桂红、圣婉等，其中不少曾作为侍妾进过袁家的门。不过，克文如此迷恋软红十丈，也有逃避现实的目的。在洪宪帝制的前后，他的精神面貌是大不相同的。
不过，克文也有一个红粉知己，与那些庸脂俗粉，自不可作同日语。由于奉父命督造园林，他辞去了法部的职务。勘验尸体固然不是好事，但他在法部也不是全无作为。至少，他不吝举手之劳，救了这位奇女子的性命。