1925年10月14日，广东国民政府组织第二次东征讨伐陈炯明叛军，东征军经过30个小时的浴血奋战，攻克了号称“固若金汤”的惠州城，取得了国共两党第一次合作时期的第一个辉煌军事胜利。
国民政府第二次东征军于1925年10月1日从广州向东江地区进发，主要以国民革命军第一、第二军为骨干，并将其编成三个纵队，总兵力3万多人。时任黄埔军校校长的蒋介石兼任总指挥，黄埔军校政治部主任周恩来兼任东征军总政治部主任，苏联军事专家罗加觉夫、切列潘诺夫任顾问。
惠州城是东江重镇，更是陈炯明部扼守的一个重要据点，被当时的人称为“南方第一坚城”。在第一次东征时期，滇桂联军无法攻克此城。蒋介石采取中间突破，直捣惠州的作战方针，因此，惠州成为东征军打击的第一个目标。
叛军在惠州的指挥官名叫杨坤如，为了对付东征军，他将部众分为四个旅，其中两个旅2000多人用于固守惠州城，其余一个旅留守惠阳，另外一个旅驻守惠州与惠阳之间。另有叛军3000人配合，驻守在东门外水井街一带。杨坤如命令部下将各城门用大石封死，只留一个东门开放，并在水上架设了浮桥，作为将来逃跑的退路。
在进军途中，蒋介石曾给杨坤如发去一电，劝他“审时度势，所部即刻退出惠州城，允暂驻白芒花一带，许以自新，免得兵戎相见”。但杨坤如不仅不降，反而贴出一张“蒋贼中正，谋国不忠，实行共产，扰乱广东”的四言韵语布告，誓与东征军对抗。
10月11日，东征军中路攻城军进入惠州城郊，扫荡了外围守敌，形成对惠州的包围，同时占领了可以俯瞰惠州城的制高点飞鹅岭。为了摸清敌情，第一纵队指挥官何应钦与第二师第四团团长刘尧宸及苏俄顾问切列潘诺夫等人还到距惠州城300米之外的下角阵地侦察地形。指挥部遂决定将总攻时间定在10月13日上午9时30分。为尽快攻克惠州城，总指挥部还组织了一支650人的攻城奋勇队(即敢死队)，大部分队员是共产党员。
针对惠州城墙非常坚固险要的实际，蒋介石决定炮火集中攻打北城门，待炮火奏效以后，步兵再迅速爬城。炮击的主要目标是城内敌人的炮兵阵地、敌军司令部、东门桥、北门城上的敌人军棚、北门、南门和西门。
13日9时30分，东征军准时开始炮击，从广州起飞的国民政府飞机也飞临惠州上空散发宣传品。至午后1时许，北门城楼已被摧毁，城墙也被轰开缺口十数处。下午2时，何应钦见状，便下达重点攻击北门的命令，以第一纵队第二师刘尧宸的第四团担任主攻。二师四团在距城墙2000米以外的地方开始冲锋，遭到未被炮火摧毁的敌机枪扫射，死伤惨重，至下午3时，攻击西、北门的前线步兵才冲到城下。下午4时许，敌方城上火力为东征军炮火所压制，射击开始减弱。何应钦下令刘尧宸说:“现在天将傍晚，野炮炮弹所存无几。若不于此时登城，则无登城之机会矣。”刘尧宸当即指挥部队爬城，但五次冲锋皆未奏效，刘尧宸等牺牲。下午5时30分，何应钦见伤亡过重，只好下令停止进攻。刘尧宸的遗体被四团连长陈明仁背下战场。
当天攻城失败后，蒋介石向周恩来提出改攻海陆丰的主张。但周恩来坚持要继续攻打惠州城，并提出三面打击，留一出口让敌人出逃的战术。蒋介石被说服，于是就同意了周恩来提出的方案。
14日黎明，蒋介石经筹划部署，决定于下午3时发起总攻，仍由第四团主攻北门，命令第八团进行侧翼掩护，第七团和第一补充团进攻西门(关于部队部署问题，另有多种说法)。随后，周恩来召集各团党代表蒋先云等人开会，要求他们发动中共党员和青年团员带头参加奋勇队，要冲在攻城队伍的最前面。
按照部署，东征军各部均于上午12时前进入各自阵地。下午2时，蒋介石下达了总攻命令，炮兵即开始向城北门一带猛烈射击。