钓鱼岛由中国最早发现、命名，并行使主权。19世纪末，日本政府趁中国外患内忧窃据了钓鱼岛。1951年，美国在中国未出席的情况下与日本签订片面的《旧金山和约》，并在之后将钓鱼岛划入其托管的冲绳地区。1970年7月，台湾“中国石油公司”与美国海湾石油公司签订合作协议，共同勘探与开采北纬29度以南、台湾以北，包括钓鱼岛在内的东海石油资源。8月10日，日本外相爱知揆一声称“尖阁列岛”是日本领土，台湾在该区域所做的石油勘探违反国际法。8月11日，蒋介石在日记中写道：日本声明其尖阁岛(由于1969年之前对钓鱼岛问题没有给予特别关注，蒋介石日记中最初提到钓鱼岛时沿用了日本的说法——编者注)为琉球所统属，反对我与美合作探测该区域海底之油矿一事，应加注意。14日，蒋介石又写道：中美尖阁群岛海底探测油矿已经签字，日本不敢再提异议。
1970年8月12日，美国驻日大使馆发言人公然偏袒日方，声称钓鱼岛是美国政府决定归还日本的琉球群岛的一部分。似是对此回应，8月16日，蒋介石于日记中再度提及钓鱼岛：尖阁群岛主权问题，我国不仅没有放弃，即琉球主权问题在历史、政治上任何政府亦未有承认其为日本的，而且在第二次世界大战日本投降时，的确承认其所有外岛皆有放弃之事实。以我国政府为和邻敦睦之宗旨，故从未提及主权问题(为此一小岛郡之争执)，免伤和气而已。但中国政府与四百年来之历并未此为日本主权(日记原文有不少勾画之处，此处或有文法错误——作者注)，亦从未见有条约之规定也。是月底，蒋介石批准1958年签署的联合国《大陆礁层公约》。
1971年1月底，美国各地华人成立的“保钓运动委员会”开始开展保钓示威游行。4月4日，美国国务院发言人表示，归还琉球群岛时，钓鱼岛的施政权交付日本，但对钓鱼岛的主权归属问题采取中立立场。此时，钓鱼岛争议已进一步升级，蒋介石继续援引历史因素及大陆架原则强调钓鱼岛的归属，他在这一月的日记中态度坚决地写道，钓鱼岛主权“在历史与地理上而言，其属于台湾省乃无问题”。面对美国采取的中立立场，他认为钓鱼岛“事实上现为美军占领，其属何国当由美国决定之”，试图使美方介入，甚至打算在美国将钓鱼岛行政权交给日本时把争议“提交国际法庭，以法律解决之”。蒋介石没有考虑军事解决方案，“以我此时无此能力驻防该列岛”，并担心分散海防兵力会被大陆“所乘”，导致“现有基地且将不保矣”，故“国策”仍应以“光复大陆、拯救同胞为第一”。
6月17日，美日签署《归还冲绳协定》，钓鱼岛位列归还区域。由于此前已有消息放出，蒋介石在6月10日的日记中写道：美国归还日本，钓鱼台亦在其内，甚为不平。6月11日，台“外交部”发表声明，“绝对不能接受”美国拟将钓鱼岛随同琉球一并移交。这一天的蒋介石日记里录有“上午审定外交部对钓鱼台声明稿后假眠”，可见此次声明有蒋直接参与。蒋介石又在日记里谈到“病状如昨”、“今日精神不振，为国忧虑”。15日，他“病状似有进步”，又在下午召集高级干部商讨“外交及钓鱼台问题”。17日上下午，蒋介石各休息两小时，却又“皆未熟睡”，下午又与“行政院副院长”蒋经国商谈钓鱼岛问题。这一日，蒋介石还记下“今日美日签订交换琉球书”。虽只寥寥数语，蒋一年多来屡遭打击、大失所望而又无可奈何的苦闷心境跃然纸上。
此后，蒋介石日记未再提及钓鱼岛。1972年5月15日，作为“归还冲绳条约”的一部分，美国将钓鱼岛移交日本。此前两日，美台两地爱国青年再度发起声势浩大的抗议行动。