同第一任丈夫王立决裂时，刘晓庆离家出走，身无分文，连牙刷都没有带一把，陷入了饭钱都没有的窘境。为了省钱，她不吃早饭，中午、晚上都设法去别人家蹭饭吃。为了挣钱，她加入了走穴大军，什么地方都去，唱歌、跳舞、配音、表演，全都做过。第一次走穴拿到了3600元，令她激动得喘不过气来。
1990年，刘晓庆正式“下海”经商。据当时媒体报道，她3年融资50亿元人民币，1991年她又成立了“实业发展总公司”，在国内购入共约1万亩房地产发展用地，分布在上海、南京、昆明等地；她名下还有4家房地产开发公司，分别在深圳、上海、烟台、昆明从事地产开发；此外她的餐饮、美容、广告、影视等公司也相继成立。她很快成为“亿万富姐”。1999年，美国《福布斯》杂志公布，刘晓庆拥有7000万至9000万美元的身家。
2002年6月，刘晓庆因偷税漏税等经济问题入狱，再次引发轩然大波。当时她对媒体说，自己没做错什么，只因为是企业法人，所以必须承担责任。那年冬天，刘晓庆的房子被拍卖，父母被要求在3天之内搬离住所。父亲因此感染肺心病，此后再也没能起床，直到去世。几年后，母亲也因脑萎缩离世。
被关押422天后，刘晓庆出狱，昔日“富姐”已经负债累累。她又回归影视圈，从头开始。第一部戏，刘晓庆选择与张纪中合作，拍摄了电视剧《永乐英雄儿女》。该剧出品人马中骏说：“刘晓庆一再嘱咐要先上完税，这是她接这部戏的首要条件。”
早在1987年，刘晓庆似乎就预见到自己的命运。她在《我的路》里写道：“我也许一辈子被人争议。这点我早已明白。我还明白改变这种状况已经不太可能。我喜欢‘想做就去做’这句格言。所以，我时常在想我应该做什么，想好就去做，去做就玩命做成，如此而已。”
何翠姑、慈禧、胡玉音、武则天……
刘晓庆演绎女性传奇
从1975年拍摄第一部电影《南海长城》开始，刘晓庆凭借《小花》、《瞧这一家子》、《原野》、《火烧圆明园》、《垂帘听政》、《芙蓉镇》、《春桃》、《大太监李莲英》等一系列代表作，成为金鸡奖、百花奖双料影后。上世纪90年代，她转身投入电视剧领域，一部《武则天》又成为经典。
刘晓庆的确称得上一个时代里中国最好的女演员。
《小花》初吐蕊
尽管拍摄于1979年的电影《小花》不是刘晓庆的巅峰之作，尽管凭借《小花》获得百花奖最佳女演员奖的是陈冲而不是刘晓庆，但这部电影对刘晓庆日后的事业有着特殊意义。
1930年，河南桐柏山区一户穷苦的赵姓人家为生计卖掉了亲生女儿，之后收养了红军转移时被迫留下的一名女婴，取名赵小花。十几年后，小花的哥哥赵永平投奔革命队伍，在一次战斗中负伤掉队，被女游击队长何翠姑所救，何翠姑正是当年被其父母卖掉的亲妹妹。电影以小花前往部队寻找哥哥、巧遇生母、亲人相认为主线，引出对往事的回忆，表现了战争年代的挚爱亲情。
由于影片内容侧重于亲情伦理，不再塑造“高大全”的革命形象，而且使用了一些在当时具有创新性的电影语言，比如，用彩色胶片表现主体故事，而用黑白胶片表现对往事的回忆，这些都让观众耳目一新，掀起了观看热潮。文化评论界认为，《小花》从内容到形式的创新，是对传统故事片的一种颠覆，从根本上改变了新中国电影的创作面貌。《小花》一举拿下1980年第三届电影百花奖最佳故事片、最佳女演员、最佳摄影、最佳音乐等多个奖项。3位主演陈冲、唐国强和刘晓庆一炮而红，李谷一演唱的主题曲《妹妹找哥泪花流》也风靡一时。