没有人想到，多年后，这个陌生的小商贩竟然逐渐成为这片大陆上最富有的人。按照《福布斯》杂志在2006年给出的数据，他去世留下的财富占当时美国国内生产总值（GDP）的1\150，在美国历史富豪排行榜上排名第五。
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最富有的人
刚刚定居下来，吉拉德就给远在法国波尔多的朋友发去一封信，告诉他们，随着英军的海上封锁越来越压，酒成为北美的稀缺品，尤其是法国的红葡萄酒和白兰地，价钱高得惊人。如果能想办法送一批酒来宾夕法尼亚，肯定能大赚一笔。朋友们相信吉拉德的判断，他们克服重重困难，运来了一船酒。
几个月后，吉拉德的小店就客满盈门。这是他在费城捞到得第一桶金。初战告捷并没有让吉拉德飘飘然。多年的海运生涯使他深知，海上贸易是这个时代最赚钱的行当。所以，在卖掉那艘船后不久，吉拉德就开始收集木材、绳索等造船资料，并向造船专家请教。准备待战争结束后，就立刻自己建造船只，从事海上贸易。
在那个重商主义时代，吉拉德像当时的法国商人一样，对英国有着本能的反感。他喜欢这块新大陆的自由和生机，更喜欢这里无与伦比的巨大商业潜力。所以，他选择站在革命者一边。
1776年，吉拉德与费城造船师的女儿玛丽结婚。婚后不久，他们在新泽西Mount Holly的Mill大街购买了房产并在那里开办了一个杂货店，为革命者提供各种物品供应。英国人对此十分恼火，但吉拉德毫不畏惧。即使在英军攻入该地区的时候，他依然坚持开业。吉拉德此举不仅帮助了独立事业，更为他带来丰厚的利润和广泛的声誉
1779年，吉拉德返回费城。虽然战争仍在继续，但他已经迫不及待地要开始他的海上贸易事业。他与岳父共同建造了一艘单桅帆船，命名为“水巫”（Water Witch），开始了航运。此时战争仍在继续，英国的强大军队称霸海上，一旦被发现，商船就会被没收。但是高风险意味着高利润。一年后，他开始了在新奥尔良和圣多明各之间贸易。早在1774年，他就发现与西印度群岛之间的贸易是利润最为丰厚的。从西印度群岛购买糖和咖啡，再把美国的商品运往那里，来回一趟的收益抵得上一个普通水手数年的工资。从此，财富像被风鼓起帆的船，源源不断地向吉拉德驶来。
从1780年到1800年的二十年，是吉拉德海上贸易的黄金期。拿破仑战争损害了欧洲的商业，给吉拉德提供了天赐良机。尽管禁运、阻塞、海盗和扣押商船之类的事件仍时有发生，但是情况已大有改观。因为吉拉德的商船上挂着美利坚的国旗，处于国家的保护之下。
1795年，吉拉德公司的商船“伏尔泰”号满载谷子从宾夕法尼亚出发，前往波尔多补充一些酒和水果，然后前往圣彼得堡换得亚麻和铁，再航行至阿姆斯特丹出售，得到铸币。接着又前往中国和印度，购买整整一船的瓷器、丝绸和茶，最后返回宾夕法尼亚，销售一空。
这是当时吉拉德的全球贸易的一个缩影。“伏尔泰”、“卢梭”、“孟德斯鸠”、“爱尔维修”等l8艘以法国启蒙思想家命名的商船在七大洋上航行。在远东、南美、加勒比海、波罗的海、地中海，到处可见它们的身影。
1791年，美利坚第一银行成立，公众被允许购买部分股份。史蒂芬·吉拉德趁机进入金融领域，购买了大量股份。到1811年第一银行的20年营业有效期截止时，吉拉德已经成为该银行的最大股东。国会经过激烈辩论，最终没有与第一银行续约。吉拉德投入120万美元，购买了第一银行的所有股份和资产，成立吉拉德银行。至此，吉拉德毫无争议地已经成为这个国家最富有的人。