1949年夏，上海市和浙江省解放后，国民党军残部退据舟山群岛，企图对上海、杭州地区实行海上封锁，并屏障台湾。我第三野战军奉命采取逐岛攻占方针，解放舟山群岛。到11月，已攻占舟山外围岛屿30多个，取得了渡海作战经验，夺取了前进阵地，为进攻舟山本岛创造了有利条件。
1950年5月，毛泽东主席指示我第三野战军于6月10日前完成战役的准备。这时，接连遭受军事失败，并亲眼目睹了人民解放军威力的蒋介石，害怕输光“老本”，早就未战先怯，心里认定舟山绝对守不住，决议让舟山部队撤回，加强台湾的防卫。然而意外的是，平时作战一直慎重的大部分部下如陈诚、“参谋总长”周至柔、“浙江省主席兼舟山防卫司令官”石觉等激烈反对“撤退”。为此，蒋介石和他们进行了激烈争吵。
按照蒋介石自己的说法，撤退的首要原因是“俄制喷气式机在上海发现”。的确，人民解放军历史上第一个能担负作战任务的飞行中队已于1949年8月15日诞生，它下辖2个战斗机分队，1个轰炸机分队，1个地勤分队。1949年9月1日，华东军区司令部航空处在上海成立，国民党在舟山部署的飞机已经毫无优势可言。蒋介石给出的其他理由是:舟山距离台湾甚远，距离解放军则很近，因此就“集中主力选择最有利时间地点进行决战”之作战原则而论，以如此庞大兵力在远离基地的舟山作战，代价和效果，显然难以平衡，如果共军对舟山和台湾同时进攻，则可能无法兼顾。另外，如果大规模战斗连续展开，岛上部队的补给，在制空权和制海权丧失后也不能持续。
5月8日，蒋介石召见周至柔，指示“定海撤退之准备与决心”，明确要求周至柔“应在军事职责上建议，对定海撤退，在军事上着眼应否如此”。
5月9日，蒋介石召集军事会议。研讨定海撤退得失利害与军事原则，陈诚“仍以撤退增台部队能否有用，与防务有否利益为言”，被蒋介石说成“心理病态不可救药”。在反对声浪此起彼伏的情况下，蒋介石依然坚持原意。据蒋介石日记记载，“定海撤退方针，经过干部全体之反对，乃驳斥昏迷无理之原由，毅然决行。”
5月10日上午10时，蒋介石召集高级将领，宣布定海撤退决定，并指示撤退注意要点:“详示撤退其应注意要务，除保守秘密以外，全在陆海空军协同一致，尤以海空军能积极出击，与尽力搜炸佯攻，以达成其掩护任务，则撤退计划必可如计完成也。”
至此，历时十天与高级将领关于“撤退舟山”的争吵，最后以蒋介石的“全面胜利”收场。
蒋介石始终认为其部下不认真执行他的命令。5月17日，蒋介石听取王叔铭关于定海撤兵经过报告后在日记中写道:“至柔始终不愿实施，其阳奉阴违之情形，殊为心痛。”因此，蒋介石对“撤退”的细节，从头到尾都给予直接指挥。
在5月11日，蒋介石亲笔写给郭寄峤的手谕中说:“此时防备敌机突然来定轰炸我运输船舰，比防范其陆军渡海来攻本岛更为重要，故应从速筹备，以防万一，关于运输舰遇有各种情况发生时，必须有一海军高级将领，具有充分权力，在当地得以立即处置紧急事故，以免重大损失，故余意到定海之军舰商船，必须指定马副总司令统一指挥，而马副总司令则须受石司令官之指挥，必须建立如此指挥之系统，方不致临时仓皇，以免纷乱。务望想定各种不测之情况，以期减少损失到最低限度，是为至要。中意舰只停泊，不可太挤，总以疏散为宜，故部队开始登舰，亦以络续行之为妥，不可太迟，不可太挤，明日晚间，即应开始登舰，并期于本月15日至迟16日上午，必须完成全部工作。”