1923年暑假，夏丏尊集中时间，想把这部书翻译过来。不料开译不久，他唯一的妹妹因为难产竟亡故了，他敏感的心大受影响，翻译的事便搁置了一段时间。不久，受到朋友们的启示，夏丏尊决心用翻译成此书，来作为对妹妹的纪念。
翻译的过程中，《东方杂志》的记者胡愈之给了很大帮助，使得该书一边翻译，一边得以在该杂志上连载。中途虽然因为忙和生病，多有耽误，连载也几次中断，但在第二年夏天，《爱的教育》终于译成载毕，此时，已是夏丏
尊妹妹亡故的周年以后了。
初版后改换出版社
这部书的本名是《Coure》，译音为“考莱”。这个词在意大利语中，是“心”的意思。夏丏尊所依的日文本翻译为《爱的学校》，英译本直接用“考莱”做名，但加了个副题：“一个意大利小学生的日记”。夏丏尊译出后，从内容考虑，本来想用“情感教育”作书名，可法国作家福楼拜也有一本同名小说，为怕混同，便用《爱的教育》作了书名。
连载《爱的教育》一书的《东方杂志》，是商务印书馆主办的刊物，所以，连载结束后，这部书顺理成章被编入了文学研究会丛书，由商务印书馆作为抽版税书印刷发行。《爱的教育》出版时，由于喜欢，夏丏尊还请同校邻居加友人的丰子恺画了十幅插图，并绘制了封面，为此书增色不少。当时丰子恺还并未因绘画出名，这批插图及封面画，应当是他最早发表的作品之一。
《爱的教育》由商务印书馆印出后，销路并不怎么好。当时夏丏尊在报上见到出版广告，便兴冲冲赶到发行所(门市部)去购买。不料没买到，询问时，店员却回答：我们这儿书多得很，谁知道！当时商务印书馆出书甚多，财大气粗，变得有些店大欺客了，连店员说话都这么不中听。
一气之下，夏丏尊便要与“商务”解除出版契约。可是，他怕商务印书馆不同意，便故意提出该书不抽版税了，要求将该书著作权出让。不仅如此，他还提出了一个特异的出让价格：每千字20元，全书2000元的“天价”(当时没有如此高价)。商务印书馆方面自然不能接受。双方经过协商，最后决定在初版卖完后，取消抽版税的出版契约。
不仅畅销，而且长销
1926年，夏丏尊收回了同商务印书馆签的契约。这时，友人章锡琛刚刚创办了开明书店，夏便将《爱的教育》一书交给开明书店。