不过粗粝的生活铸造了他顽强的生命力，也为日后那个令人叹服的黄永玉打磨了雏形：他在小学任过教员，在剧团搞过舞美，在报社当过编辑，还干过电影编辑。无师自通的木刻，风格鲜明而独特，不仅成了他赖以谋生的法宝，还赢得了行家里手的赞誉。
更为难得的是，这一段艰难世事并没有成为投射于他日后成长道路的阴影，相反，诸多前辈对他这个闯荡大上海的年轻人的关爱和提携，却成了永驻心灵的一道温暖阳光。刚流浪到上海时的黄永玉名不见经传。每个月的房租是50元，而他发表一幅木刻画才2～5元稿费。一天，得知比自己大20岁的著名诗人臧克家和自己住在同一条街上，他激动万分，便带着十几幅木刻画去拜见臧克家。臧克家认真地翻看完了他的画，说自己非常喜欢，想替他送去发表，臧克家随即按照当时报刊的最高稿酬标准，付给他稿费。后来，那十几幅木刻画绝大部分都没能发表，但臧克家从没在他面前提过。
著名作家、文学理论家唐弢，那时是上海邮局的高级职员、部门领导，黄永玉每次一到上海邮局，唐弢无论有多忙，都会立即放下手头的活，立即帮他处理稿费。唐弢还多次带着黄永玉在上海四处奔走，找到一些有钱人，然后让黄永玉替他们画像，好多挣一点钱。这也使得黄永玉对那个宏大的“政治”，有了很淳朴的理解：“我们不讲什么党不党，他们就像我的叔叔伯伯一样。这时候他们如果要我为了革命去死，我也会。”对这位年轻版画家的关爱，自然有同属于“左翼”文化战线的政治色彩，但更多的，也还是与那些文化人出自人性本质的善与美有关。
中华木刻协会的负责人李桦是让他至今想起来仍很温暖的一个人。“那时候大家都很穷，穷到吃饭都是有了上一顿没有下一顿，还要付房租钱，负担很大。有一次李桦先生说：‘我请你看电影吧，一个很好的电影，叫做《幻想曲》。’我说：‘好啊。’我们大概走了一二里地，到了有轨电车站，然后他问：‘你有钱吗？’我老老实实地说：‘没有。’结果他说：‘好，那我们走吧。’那要走多远呢？我们一直走到外滩，然后到南京路再拐弯还往里走，一直走到大光明戏院。原来他身上只有一个人的车票钱了。可是即使那样，他还来关心我……”
解放后，黄永玉与李桦又成了同事。“这么好的一个先生，天真又纯洁，对他人像小孩子一样信任。”黄永玉记得，每到星期天，李桦就把自己家里的门板卸下来做一张大桌子，然后给全国的木刻年轻人回信。“就像以前给我写回信一样，每个周末都是这样，不是几天、几年，是几十年。”
那时候，身边的这些人，美好得令他今天想起来还感喟不已。“人与人之间的关系，这么干净纯洁，我就在这种环境里成长起来的。我们今天和他们相差十万八千里的距离。那时候巴金先生、唐弢先生、臧克家先生，还有萧乾……很多文化界的老前辈，都花时间为我的生活帮忙。现在这些对我好的人都不在了，我要拿同样的感情对待别人。再说经历了这么多年，可以说是社会把我养大的。小时候人家对我这么好，长大了怎么能对别人不好？”
1953年，29岁的黄永玉带着仅7个月大的儿子，举家从香港回到北京。黄永玉成了中央美术学院版画系的一位老师。中央美术学院的教员宿舍，在东城区大雅宝胡同甲二号。黄永玉于是与李苦禅、李可染、董希文这些现在听起来如雷贯耳的大师们成了邻居。
这些人当中，黄永玉跟李可染的交情最好。他后来在《比我老的老头》里写下了诸多妙趣横生的细节，令人忍俊不禁，有时又笑中带泪。
有一天，李可染带黄永玉去见自己的老师齐白石老先生。老人见了生客，照例亲自开了柜门的锁，取出两碟待客的点心。一碟月饼，一碟带壳的花生——这与路上李可染提前交代给黄永玉的一模一样。月饼剩下四分之三，花生是浅浅的一碟。不过，李可染也特地嘱咐过：“都是坏了的，吃不得！”