何伯群小时爱用小棒在地上画小昆虫、小鸟、野草和野花，祖母的“像不像”是评判标准；后来，便在纸片上画起了山峰、流水，父亲的一句“有点意思，好好学”，就是对他的肯定和鼓励，他从此一发而不可收拾。
父亲特别重视大门上的对联，说是一家的门面，又说抄写古人的没有新意，要何伯群自己编撰。所以，何伯群从十五六岁开始，每到腊月，就得为新年对联的内容与遣词造句而搜肠刮肚、绞尽脑汁。
1980年，年关将至，为偿还外债，父亲将何伯群写在托人从工厂购来的“棉花”纸上的诗词、对联，按不同规格分类包装，外面用塑料纸裹好防潮，捆在一起，中间横一道细绳儿，然后自己全副武装了，把保暖的衣服套在外套里，戴上破旧的瓜皮帽，用一方对折的粗布手帕，从后脑勺经耳朵绕到前额系个结，将耳朵护住，脚下裹着雪地砍柴用的“毛裹缠”，腿上紧扎“布缠子”，去古城赶集卖字。“五豆节”的一天，坐公交车上县城的何伯群路过看见卖字的父亲，不由一阵心酸泛上心头……
四年以后，经朋友推荐，何伯群被借调至西安文宝斋书法研究室接待外宾，出售一幅作品可抵得上父亲卖几十幅字的收入。他写信劝告父亲，今后别再外出卖字。自此，开启了何伯群探索书画作品市场化的路径。
正当40出头的何伯群已出手的几千幅书法作品，被誉之为“行云流水”“风流潇洒”“功力深厚”的时候，父亲却提醒他，你写了20多年，还是老面孔，应该多向古人讨教。恰如醍醐灌顶，何伯群猛然醒悟，自己还是欠缺临帖的功夫，书法“无法”，只在原地踏步，机械地循环往复，要进步，就得不断地前移目标。
父亲喜欢结交文化人，身边自然地形成了有七八个关系亲密的文人的“文化圈”。每遇农闲或雨天，他们会不约而同地到伯群家相聚，高谈阔论，天上地下，古今中外，趣事轶闻，无不涉及。聊的最多的还是谈诗论画，有古人的名作，也有他们自己的藏品或新作。其中谈天论地，舅父讲得头头是道；品诗论画，要数姑父最有文化，他创作的诗画，也总是会让其他人刮目相看。何伯群在完成听差跑路任务后，父亲便允许他列席旁听，但不能多嘴。姑父有时把他唤至跟前，询问几句，还让他把画作、字作拿出来看，建议他多临摹《芥子园画谱》。
姑父有一“笔记本”，那是由抹平、擦净的烟盒纸装订在一起的，长20公分、宽12公分、厚2公分，封面为一层牛皮纸。那些烟盒纸，各种颜色都有，什么“宝城烟”“延河烟”“白河桥烟”等等。其中最多的是当时一角钱一盒的“羊群烟”盒，那都是姑父捡来的。不知“笔记本”里的100多张烟盒纸，花费了姑父多长时间，耗费了他多大周折？翻开来，只见姑父黄豆粒般的小字，在“烟花”图案之间见缝插针，读者只有循着直线走，才能诵读成句。其内容除了自作的诗词、对联，还有“样板戏”中的经典唱词，更多的是读书感怀。姑父好学、勤俭的精神，对伯群的影响很深。
现在，每当伯群展纸挥毫，报废了的纸张都不揉作一团，扔进垃圾桶，而是留下来作练习用。经反复练写，直至白色完全被黑色的线条覆盖以后，再蘸了水练写，还用得上。到纸张发臭、发硬了，才扔出门外。
二、由毛主席到石鲁
一说起这二位老师，何伯群便忙声明，我不配给他俩当学生；我给他俩当学生，辱没了他俩。
我不以为然，兹录事实如下：
1964年，何伯群被招录为古城供销社临时工，经常参加政治学习。当他随着大家，照例学习毛主席语录和选集时，心里研究的却是遮掩在下边的《毛泽东诗词》和“毛泽东的书法”，沉醉在“毛体”书法的潇洒浪漫、磅礴大气和轩昂不凡的优雅里。他把它当作草书法帖，不停地指画、临摹。除了在集体学习时这样开小差，平时在路上、厕上、床上，他也无时不在练习、琢磨。