史载，婉儿“辩善属文，明习吏事，则天爱之。”武则天看上官婉儿聪慧可人、文笔精通，而且明晰行政事务。于是将她从官奴婢提拔到掌管宫中诏命的女官，当了自己的“女秘书”。
女官特例 百司表奏多参决
上官婉儿并非唐代唯一的女官，但却是女官中的特例。杜文玉说，唐朝女官制度自隋朝延续而来，按规矩，宫中女官都是为宫廷生活服务，不得参与政事讨论。然而，武则天十分信任上官婉儿，“自圣历(注：698年)以后，百司表奏多令参决。”杜文玉认为，上官婉儿能参与政事，接触政治核心，得益于唐朝制度的开放和皇权的转移。
武则天不怕上官婉儿复仇吗？杜文玉推测，因家庭剧变发生后，婉儿仍处襁褓，郑氏为保其康健，没告诉婉儿复仇一事，又或者上官婉儿如不委曲求全，难保性命。而武则天明知其是上官仪的孙女，却爱惜她的才华，可见其胸怀。
彼时，上官婉儿手握的权力相当于宰相，意见可直陈武则天。但在皇帝身边，稍有不慎就是生杀大事。《新唐书》载，婉儿“尝忤旨，当诛，后惜其才，止黥(古代的一种肉刑)而不杀也。然群臣奏议及天下事皆与之。”可见武则天对其才华的珍惜。公元705年(神龙元年)，张柬之等人联合右羽林大将军李多祚发动政变，杀死张昌宗兄弟，逼武则天退位，迎中宗复位，恢复唐朝旧制。同年十二月，武则天去世，享年82岁。
上官婉儿在这场政变中扮演了什么样的角色？杜文玉认为，不知其墓志中是否记载，需待墓志公开后才可知晓。
文采超群 能称量天下文士
中宗李显在公元683年父亲唐高宗去世后，曾一度称帝，但只当了2个月，便被武则天废为庐陵王。22年后，李显重登帝位，他做了一个决定，将年近40岁的上官婉儿纳为嫔妃，后进拜昭容，封郑沛国夫人，受到更加重用。
上官婉儿钟情诗文，她的才华在中宗时期显露无疑。杜文玉说，婉儿曾劝说中宗，大量设置昭文馆学士，广召当朝词学之臣，赐宴游乐、赋诗作词，并设立由才子组成的修文馆，使宫廷大盛诗文之风。
宫中每每宴饮，上官婉儿都替中宗、韦后和安乐公主写诗，且每篇都各有特色，而且她还常为赛诗会当评委。野史曾记载婉儿判诗，最有名的要数709年(景龙三年)，当时争夺一、二名的是以五言诗齐名的宋之问和沈佺期。这二人一直难分伯仲，婉儿看过诗文后，认为宋之问的诗最好，沈诗结句“微臣雕朽质，差睹豫章才”辞气已竭，而宋诗结句“不愁明月尽，自有夜珠来”陡然健举，若飞鸟奋翼直上，气势犹在。这一评价令众人信服。
婉儿判诗，也应了说她能“称量天下文士”的传说。晚唐文学家吕温曾写：“汉家婕妤唐昭容，工诗能赋千载同。自言才艺是天真，不服丈夫胜妇人。”但杜文玉认为，上官婉儿虽才华横溢，但她生活在宫廷，缺乏对民间生活的了解，她的诗歌相较其祖父，缺乏生命力。
政治钩沉在太子政变后谋自救
史书载，中宗复位不久，上官婉儿勾结武三思，拉拢韦后，先是使武三思重登宰相之位，武三思掌权后，为排除异己，残酷地将大臣敬晖等许多人杀害。
《新唐史》记载了上官婉儿复杂的私生活，她是唐中宗的嫔妃，也是武三思的情人，而且在宫外有豪宅，结识各色人等，做买官卖官等政治交易。
对于朝野的不满，上官婉儿并没有察觉。然而有件大事教训了她。景龙元年(707年)，太子李重俊不满武家擅权，起兵诛杀武三思及亲党十余人，并派人到宫里寻找上官婉儿，意欲杀之。
上官婉儿闻讯急忙报告唐中宗和韦皇后，韦后和中宗带着上官婉儿和安乐公主登上玄武门，派右羽林军大将刘景仁速调两千羽林兵士屯于太极殿前，闭门自守。当叛军来到宣武门下，依婉儿计策向门下的叛军劝降。叛乱的羽林军当场倒戈，李重俊终兵败被杀。